Вперше в історичних джерелах Вінниця згадується у 1363 році як фортеця, зведена Федором Коріятовичем.

Існує декілька тлумачень назви міста: винокурня; від старослов’янської вьно – посаг (Коріатовичей), від назви річки, на якій і було засновано місто, Вінничка.

Дерев’яна фортеця була зведена в 1363р Коріятовичем на пагорбі нижче якого річка Вінничка впадає у Буг. Зараз, де був замок, розташовані в вулиці та будинки.

Цей замок був невеликий, в плані прямокутник 50х70м. Вхід до замку був через підвісний міст, стіни побудовані з сосни та дубів. На території замку стояла церква, розміщався колодязь, а ще був підземний хід до ріки. На замок часто нападали, спалювали, руйнували. В період 1400-1569рр на замок нападали 30 раз. татари, спалювали, спустошували, грабували.

У 1541р місто вчергове було спустошене татарами. Через 4 роки секретар короля Сигізмунд зробив опис замку, стан якого був незадовільний.

У 1558 р. було споруджено нову фортецю на острові Кемпа, після цього на правому березі Південного Бугу почало розвиватися “нове місто”.

Нова дерев’яна фортеця була зведена на неприступних валах острова Кемпа старостами Богушем Корецьким та Валантієм Калиновським. Але недовго проіснувала цей форпост- під час чергового нападу фортецю було спалено. Замок був відновлений, але в вогні загинули грамоти, права, в тому числі і Магдебурзьке право, яке було відновлене аж в 1640р.

У 1598 р. до Вінниці було перенесено столицю Брацлавського воєводства з міста Брацлав. Така рокіровка відбулася через невдале розташування останнього, його близькість до Запорізької Січі виявляла небезпеку. Брацлав був одним із перших пунктів для постійних нападів татар. Вінниця стала столицею, що зумовило її економічний зріст. В ці часи розпочинається будівництво костелів єзуїтів та домініканців, було зведено православний колегіум. Місто отримує привілеї. А у 1640 р. місту було поновлене Магдебурзьке право, яке ще мало у XV ст..

В 1633-67рр тут розміщається вінницький полк. З 1790р місто відходить під владу Росії. Спочатку Вінниця була губернським містом, але після призначення Кам’янця (Кам’янця-Подільського) центром Подільської губернії, вона в 1797р стала повітовим містечком. На 1796 рік замка вже не існувало, а в земляних укріпленнях де була фортеця на острові Кемпі містилася в’язниця. На той період були переплановані вулиці.

Нове промислове та торгівельне життя місто почало після проведення залізничних колій Київ-Балта-Одеса у 1870 році. Тоді з’явилися фабрики та заводи, нові квартали нового міста. Назви вулиць не відрізнялися від назв вулиць інших міст Російської імперії.: «Монастирська», «Торгова», «Садова», «Дворянська», «Поліцейська».

Цікавий опис містечка надає генерал Брусилів А.А.: «Винница – очень хорошенький, уютный городок, живописно расположенный на холмистых берегах красивой реки Южный Буг, - удивительное сочетание культуры и захолустья одновременно. Рядом с целыми старосветскими усадьбами в садах и огородах посреди города – театр, который смело можно перенести в любую столицу, шестиэтажная гостиница с лифтом, электричеством, трамваи, водопровод, прекрасные парные извозчики. И тут же боковые улочки и переулки, заросшие травой, и мирно разгуливающие поросята, куры и цыплята.»

Нажаль, театр, який так відзначив Брусилів був знищений під час Другої Світової війни.

В Вінницькому готелі “Савой” деякий час перебував уряд Української Народної Республіки.

Під час Другої Світової війни неподалік Вінниці розміщувалася ставка “Вервольф”. Зараз це одна з туристичних цікавинок Вінниці та області взагалі.

Населення після війни скоротилося з 100 тис. до 27тис. мешканці

У Вінниці народився і жив Михайло Коцюбинський, відомий український письменник та громадський діяч.

Свої останні 20 років життя провів в Вінниці великий вчений, хірург, засновник Російського Червоного Хреста, засновник польової хірургії , автор першого в світі атласу топографічної анатомії людини, доктор медицини, професор, член-кореспондент Санкт-Петербурзької академії наук - Микола Іванович Пирогов. При переїзді у Подольську губернію він купив невеликий маєток під Вінницею – Вишню(тепер входить в межу міста). Зараз це одна з головних пам’яток міста - Національний музей-садиба. До складу музейного комплексу входять:

• будинок, у якому жив М. І. Пирогов, і де розміщена експозиція про його життя та діяльність
• музей-аптека з інтер'єрами приймальні та операційної
• церква-некрополь, де міститься саркофаг з набальзамованим тілом науковця
• меморіальний парк, в якому збереглися дерева, посаджені М. І. Пироговим.

Сьогодні Вінниця – обласний центр, з добре розвинутою туристичною інфраструктурою.